Simon è entrato in Compre nel luglio 2018 ed è stato nominato CEO Europe nel luglio 2022 e Amministratore delegato esecutivo nel 2024. Durante la sua permanenza in Compre ha anche ricoperto i ruoli esecutivi di Group Chief Operating Officer e Group CFO. È membro dell'Associazione dei Dottori Commercialisti e ha oltre 20 anni di esperienza nel settore legacy.

Prima di arrivare in Compre, Simon ha lavorato per 7 anni per QBE Insurance come responsabile della gestione strategica di oltre 2 miliardi di $ in riserve assicurative del Gruppo, e per 13 anni nel team di Ristrutturazione Assicurativa di PwC. Ha notevole esperienza nelle transazioni, nelle successioni legali e nella creazione di profitti dai portafogli assicurativi.