Jonathan vanta oltre 32 anni di esperienza nel settore assicurativo ed è Amministratore Delegato di Strategic Risk Solutions (SRS) Bermuda. Dopo essere entrato in SRS nel 2020, Jonathan ha ricoperto il ruolo di Amministratore Delegato di Concert Group, un'azienda di front-up assicurativo lanciata con il supporto di SRS. Ricopre il ruolo di amministratore per alcuni clienti di SRS, tra cui diverse compagnie di Steamship Mutual, un importante P&I Club che assicura il settore marittimo globale.

Jonathan è entrato in SRS provenendo da Hamilton Insurance Group, dove ha fatto parte del team dirigenziale fondatore e ha ricoperto il ruolo di Presidente, Strategic Partnerships e per 7 anni quello di Group Chief Financial Officer. In precedenza, Jonathan era a capo della divisione Insurance di Ernst & Young alle Bermuda. Aveva lavorato in EY, alle Bermuda e a New York, per 19 anni, ed era stato Partner per 12 anni.

Jonathan ha ottenuto la designazione di Certified Public Accountant nel 1995 e quella di Chartered Property & Casualty Underwriter nel 1998. Ha inoltre esercitato per molti anni come Dottore Commercialista ed è stato in precedenza membro dell'Institute of Chartered Accountants delle Bermuda. Attualmente è membro dell'American Institute of Certified Public Accountants (AICPA).