Jonathan ist seit über 32 Jahren in der Versicherungsbranche tätig und ist Geschäftsführer von Strategic Risk Solutions (SRS) Bermuda. Nach seinem Eintritt bei SRS im Jahr 2020 war er CEO der Concert Group, einem mit Unterstützung von SRS gegründeten Versicherungs-Fronting-Unternehmen. Er fungiert als Direktor für bestimmte Kunden von SRS, darunter verschiedene Unternehmen von Steamship Mutual, einem führenden P&I-Club, der die globale Schifffahrtsbranche versichert.

Jonathan kam von der Hamilton Insurance Group zu SRS. Dort gehörte er zum Gründungsmanagement und war Präsident für strategische Partnerschaften sowie sieben Jahre lang als Finanzvorstand der Gruppe tätig. Zuvor leitete er die Versicherungsabteilung von Ernst & Young auf den Bermudas. Er war 19 Jahre lang bei EY auf den Bermudas und in New York tätig, davon zwölf Jahre als Partner.

Jonathan erlangte 1995 die Zulassung als Wirtschaftsprüfer und 1998 die Zulassung als Chartered Property & Casualty Underwriter. Er war außerdem viele Jahre als Wirtschaftsprüfer tätig und war zuvor Mitglied des Institute of Chartered Accountants of Bermuda. Derzeit ist er Mitglied des American Institute of Certified Public Accountants (AICPA).