Simon kam im Juli 2018 zu Compre und wurde im Juli 2022 zum CEO Europe und 2024 zum Executive Managing Director ernannt. Während seiner Zeit bei Compre hatte er auch die Führungspositionen des Group Chief Operating Officer und Group CFO inne. Er ist Mitglied der Association of Chartered Certified Accountants und verfügt über mehr als 20 Jahre Erfahrung im Legacy-Sektor.

Bevor er zu Compre kam, arbeitete Simon sieben Jahre lang bei QBE Insurance, wo er für das Management und die strategische Veräußerung von Altbeständen der Gruppe im Wert von über 2 Mrd. USD verantwortlich und. Außerdem war er 13 Jahre lang bei PwC im Team für Versicherungsrestrukturierung tätig. Er verfügt über umfangreiche Erfahrungen mit Transaktionen, Bestandsübertragungen und der Wertschöpfung aus Altbeständen.