Simon a rejoint Compre en juillet 2018 et a été nommé CEO Europe en juillet 2022, puis directeur général exécutif en 2024. Au cours de son mandat chez Compre, il a également occupé les postes exécutifs de directeur opérationnel du groupe et de directeur financier du groupe. Il est membre de l'Association des comptables agréés agréés et possède plus de 20 ans d'expérience dans le secteur de l'héritage.

Avant de rejoindre Compre, Simon a passé sept ans chez QBE Insurance, où il était responsable de la gestion et de la cession stratégique de plus de 2 milliards de dollars de réserves en run-off du groupe, et treize ans chez PwC dans l'équipe de restructuration d’assurance. Il possède une importante expérience en matière de transactions, de transferts légaux et de création de valeur à partir de portefeuilles en run-off.