Jonathan cumule plus de 32 ans d'expérience dans le secteur de l'assurance et est directeur général de Strategic Risk Solutions (SRS) aux Bermudes. Après avoir rejoint SRS en 2020, Jonathan a occupé le poste de PDG de Concert Group, une société de gestion d'assurance lancée avec le soutien de SRS. Il est également administrateur de plusieurs clients de SRS, notamment de Steamship Mutual, un important club d'assurance P&I assurant le secteur maritime mondial.

Jonathan a rejoint SRS après avoir travaillé chez Hamilton Insurance Group, où il faisait partie de l'équipe de direction fondatrice et a occupé les fonctions de président des partenariats stratégiques et de directeur financier du groupe pendant sept ans. Auparavant, Jonathan était responsable du département Assurances d'Ernst & Young aux Bermudes. Il a travaillé chez EY, aux Bermudes et à New York, pendant 19 ans et a été associé pendant douze ans.

Jonathan a obtenu le titre d'expert-comptable agréé en 1995 et celui de souscripteur agréé en assurance dommages en 1998. Il a également exercé pendant de nombreuses années en tant que comptable agréé et était auparavant membre de l'Institut des comptables agréés des Bermudes. Il est actuellement membre de l'American Institute of Certified Public Accountants (AICPA).