Jonathan ha oltre 30 anni dedicati al settore assicurativo ed è attualmente amministratore delegato di Strategic Risk Solutions (SRS), una società di gestione assicurativa. Dopo essere entrato in SRS nel 2020, Jonathan è stato il primo CEO di Concert Insurance Group, un'attività di copertura assicurativa con sede negli Stati Uniti lanciata nel 2021 con il sostegno di SRS. Jonathan è passato dal ruolo di CEO di Concert alla fine del 2022 e rimane nel consiglio di amministrazione di Concert.

Jonathan è entrato in SRS provenendo da Hamilton Insurance Group, dove ha fatto parte del team di gestione fondatore e ha ricoperto il ruolo di Presidente, Partnership strategiche e Direttore finanziario del Gruppo.

In precedenza, Jonathan è stato il leader della pratica assicurativa di Ernst & Young alle Bermuda. Ha lavorato con EY, alle Bermuda e a New York, per 19 anni ed è stato Partner per 12 anni.

Jonathan ha ottenuto la designazione di Certified Public Accountant nel 1995 e quella di Chartered Property & Casualty Underwriter nel 1998. Ha inoltre esercitato per molti anni come Dottore Commercialista ed è stato in precedenza membro dell'Institute of Chartered Accountants delle Bermuda. Attualmente è membro dell'American Institute of Certified Public Accountants (AICPA).