Jonathan se consacre depuis plus de 30 ans au secteur de l'assurance et est actuellement directeur général chez Strategic Risk Solutions (SRS), une société de gestion d'assurance. Après avoir rejoint SRS en 2020, Jonathan a été le premier PDG de Concert Insurance Group, une entreprise de façade d'assurance basée aux États-Unis lancée en 2021 avec le soutien de SRS. Jonathan a quitté le poste de PDG de Concert fin 2022 et reste membre du conseil d'administration de Concert.

Jonathan a rejoint SRS après avoir quitté Hamilton Insurance Group, où il faisait partie de l'équipe de direction fondatrice et a occupé le poste de président des partenariats stratégiques ainsi que de directeur financier du groupe.

Auparavant, Jonathan était responsable du secteur Assurances d'Ernst & Young aux Bermudes. Il travaillait chez EY, aux Bermudes et à New York, depuis 19 ans et était associé depuis 12 ans.

Jonathan a obtenu le titre d'expert-comptable agréé en 1995 et celui de souscripteur agréé en assurance dommages en 1998. Il a également exercé pendant de nombreuses années en tant que comptable agréé et était auparavant membre de l'Institut des comptables agréés des Bermudes. Il est actuellement membre de l'American Institute of Certified Public Accountants (AICPA).