Jonathan ist seit über 30 Jahren in der Versicherungsbranche tätig und ist derzeit Managing Director bei Strategic Risk Solutions (SRS), einem Versicherungsmanagementunternehmen. Nach seinem Eintritt bei SRS im Jahr 2020 war Jonathan der erste CEO der Concert Insurance Group, einem in den USA ansässigen Versicherungs-Fronting-Unternehmen, das 2021 mit Unterstützung von SRS gegründet wurde. Jonathan gab seine Rolle als CEO von Concert Ende 2022 auf und bleibt weiterhin im Vorstand von Concert.

Bevor Jonathan von der Hamilton Insurance Group zu SRS kam, war er Teil des Gründungsmanagementteams und fungierte als Präsident für strategische Partnerschaften sowie als Group Chief Financial Officer.

Zuvor war Jonathan Leiter der Versicherungspraxis von Ernst & Young auf den Bermudas. Er war 19 Jahre lang bei EY auf den Bermudas und in New York tätig, davon 12 Jahre als Partner.

Jonathan erlangte 1995 die Zulassung als Wirtschaftsprüfer und 1998 die Zulassung als Chartered Property & Casualty Underwriter. Er war außerdem viele Jahre als Wirtschaftsprüfer tätig und war zuvor Mitglied des Institute of Chartered Accountants of Bermuda. Derzeit ist er Mitglied des American Institute of Certified Public Accountants (AICPA).